Amy Matthews hat es vermasselt! Mit einer geplatzten Story hätte die Lifestyle-Journalistin fast das New Yorker TODAY-Magazin ruiniert. Um die nächste Ausgabe zu retten, soll Amy die Tipps eines Dating-Ratgebers testen und sich dafür mit drei Ex-Freunden treffen. Als wäre das nicht schon peinlich genug, wird Kollege Leo Hamilton sie dabei begleiten. Ausgerechnet Weiberheld Leo, der sich als Ex-CNN-Reporter ohnehin für etwas Besseres hält und Amy noch nie ernstgenommen hat ...