Die Regatta von Helgoland über Skagen nach Kiel ist die wichtigste der Nordseewoche, des größten deutschen Hochseeregatta-Wettbewerbs. Auf seiner neu erworbenen Yacht „Roulette“ soll sie etwas ganz Besonderes werden für Willy, den Segler, und seine Frau und Miteigentümerin Marie. Zusammen mit Kurt, einem ehemaligen Studienkollegen, und Dirk Dirksen, einem erfahrenen Regattafuchs, möchte Willy endlich einmal zeigen, dass er nicht nur gemütlich über die Ostsee schippern und dabei seine Umwelt mit bissigem Humor beobachten und kommentieren kann, sondern dass er durchaus auch Regatten zu gewinnen vermag.