Wenn Millionäre sich langweilen, kann es gefährlich werden. Vor allem, wenn es sich um Jerry, Scott und Dylan handelt. Die drei wetten doch glatt, wer von ihnen als Erster eine Jungfrau über dreißig verführt! Aber das Spiel geht nach hinten los, denn die erfolgreichen Unternehmer haben etwas nicht bedacht: Was bewegt Frauen mitten in Chicago dazu, so lange auf den Richtigen zu warten? Und was macht man, wenn man sich ganz unvorhergesehen in sein „Opfer“ verliebt?