Nimmst du die Chance deines Lebens an, wenn sie dich zurück zu dem Mann führt, der dein Herz gebrochen hat?

Die junge Studentin Stephanie wird völlig aus der Bahn geworfen, als ihre verstorbene Großmutter Sie per Testament zur Alleinerbin des Familienunternehmens macht. Doch nicht nur sie: Ihre Eltern verstehen die Welt nicht mehr, und auch ihr Bruder geht auf die Barrikaden.
Als wäre das nicht genug Ärger, gibt es noch zwei andere Probleme: Stephanie will ihrer Großmutter den Wunsch erfüllen, doch sie fühlt sich nicht erwachsen genug, um eine Firma zu leiten – schließlich ist sie immer noch Jungfrau. Außerdem enthält das Testament eine ungemütliche Bedingung: Sie muss die Firma mit dem besten Freund ihres großen Bruders führen, in den sie in ihrer Jugend unsterblich verliebt war und der ihr Herz gebrochen hat.
Der unverschämt gut aussehende Jon hat in den vergangenen Jahren nichts von seiner Anziehungskraft verloren und nutzt fortan jede Gelegenheit, um mit Stephanie zu flirten. Zunächst entwickelt sich eine Art Hassliebe zwischen den beiden – doch je mehr Zeit sie miteinander verbringen, umso intimer werden ihre Begegnungen. Bis Stephanie vor der Entscheidung steht: Können sich vielleicht beide Probleme mit einer gemeinsamen Nacht mit Jon lösen lassen?