Peyton Carter hat ein Problem. Sie hat ihrer Familie von einem festen Freund vorgelogen, den sie zum 85. Geburtstag ihrer Großmutter mitbringen will, den es gar nicht gibt. Und zwar nur deshalb, um ihrer verrückten Tante Trudy zu beweisen, dass sie nicht die vorbestimmte Jungfer der Familie ist, der es nicht gelingen wird, sich einen Mann zu angeln und die dazu bestimmt ist, für immer alleine zu bleiben.

Nach ein paar desaströsen Onlinedates lernt Peyton Tom kennen, der alles, was sie sich an ihrem Traummann wünscht, in sich vereint. Tom ist gebildet, humorvoll, charismatisch und erfolgreich. Nur - hat er so gar kein Interesse an Peyton, die einen Appetit wie ein Bauarbeiter hat, sich nicht viel aus Make up und Schuhen macht und sich lieber auf ihre Karriere und ihre beiden Katzen Loki und Thor konzentriert, als nächtelang durch die Clubs zu ziehen. Gut, dass ihr Nachbar Christopher Hayden ihr da unter die Arme greift. Christopher ist der größte Womanizer der Stadt, dem die Frauen reihenweise zu Füßen liegen. Und er ist die Oberflächlichkeit und Arroganz in Person. Mit seiner Hilfe und einem gehörigen Makeover soll es Peyton gelingen, vom hässlichen Entlein zum schönen Schwan zu werden und sich ganz nebenbei ihren Traummann Tom zu angeln. Als Gegenleistung verlangt Chris nicht viel. Peyton soll nur in regelmäßigen Abständen seine Ehefrau spielen und die One Night Stands, die Chris mit nach Hause bringt, vergraulen.

So sind Peyton und Chris zunächst also dazu gezwungen, viel Zeit miteinander zu verbringen, obwohl sie so überhaupt nichts gemeinsam haben und sich nicht einmal ausstehen können. Doch bald stellen sie fest, dass das, was hinter der Fassade eines Menschen steckt, oft viel mehr wiegt, als man zunächst denkt. Und dass es ziemlich schwer sein kann, über seinen eigenen Schatten zu springen ...